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<!DOCTYPE html>

<title>Laropiprant</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Laropiprant</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Laropiprant

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>[(3<i>R</i>)-4-(4-Chlor-benzyl)-7-fluor-5-methansulfonyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]-essigsäure <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>21</sub>H<sub>19</sub>ClFNO<sub>4</sub>S

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">682-424-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

<p>C10<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=C10AD52">AD52</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, Nicotinsäure-Kombinationsarzneimittel

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Vasokonstriktion" title="Vasokonstriktion">Vasokonstriktion</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p><a href="Prostaglandin-D2-Rezeptor" title="Prostaglandin-D2-Rezeptor">Prostaglandin-D2-Rezeptor</a>-<a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonist</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Laropiprant</b> war ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="Prostaglandin" class="mw-redirect" title="Prostaglandin">Prostaglandin</a>-Antagonisten. In <a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombination</a> mit dem zur Behandlung von Fettstoffwechselstörungen verwendeten <a href="Lipidsenker" title="Lipidsenker">Lipidsenkers</a> <a href="Nicotins%C3%A4ure" title="Nicotinsäure">Nicotinsäure</a> sollte er nicotinsäurebedingte Nebenwirkungen des Flush-Syndroms (<a href="Err%C3%B6ten" title="Erröten">Erröten</a>) reduzieren. Der Zulassungsinhaber stellte den Vertrieb der in ca. 70 Ländern (in Europa unter dem Markennamen <i>Tredaptive</i>) zugelassenen Nicotinsäure-Laropiprant-Kombination weltweit ein,<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> nachdem Ende 2012 Daten aus der kardiovaskulären Endpunktstudie <a class="mw-selflink-fragment" href="#Nutzen-Risiko-Verhältnis">HPS2-THRIVE</a> mit <i>Tredaptive</i> bekannt wurden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkmechanismus">Wirkmechanismus</h3></div>

<p>Laropiprant ist ein selektiver <a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonist</a> des <a href="Prostaglandin-D2-Rezeptor" title="Prostaglandin-D2-Rezeptor">Prostaglandin-D2-Rezeptor</a>-Subtyps 1 (DP1).

DP1 wird durch <a href="Prostaglandin_D2" title="Prostaglandin D2">Prostaglandin D2</a> (PGD2) aktiviert; dies führt zu einer vermehrten <a href="Cyclisches_Adenosinmonophosphat" title="Cyclisches Adenosinmonophosphat">cAMP</a>-Ausschüttung, was eine <a href="Vasodilatation" title="Vasodilatation">Dilatation</a> der Hautgefäße zur Folge hat. Der Patient leidet unter einem starken Wärmegefühl mit Hautrötung und Juckreiz, einem <a href="Err%C3%B6ten" title="Erröten">Flush-Syndrom</a>. Durch Nicotinsäure (andere Namen: Niacin, Vitamin B<sub>3</sub>) wird die PGD2-Synthese stimuliert.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakokinetische_Eigenschaften">Pharmakokinetische Eigenschaften</h3></div>

<p>Laropiprant hat eine <a href="Plasmaproteinbindung" class="mw-redirect" title="Plasmaproteinbindung">Plasmaproteinbindung</a> von mehr als 99 % und eine <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> von 12 bis 17,7 Stunden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nutzen-Risiko-Verhältnis"><span id="Nutzen-Risiko-Verh.C3.A4ltnis"></span>Nutzen-Risiko-Verhältnis</h2></div>

<p>Im Dezember 2012 wurde bekannt, dass in der <a href="Kardiovaskul%C3%A4r" class="mw-redirect" title="Kardiovaskulär">kardiovaskulären</a> Endpunktstudie HPS2-THRIVE (Heart Protection Study 2 – Treatment of HDL to Reduce the Incidence of Vascular Events) der <a href="Prim%C3%A4rer_Endpunkt" title="Primärer Endpunkt">primäre Endpunkt</a> „Reduktion schwerwiegender vaskulärer Ereignisse“ nicht erreicht wurde. Auch in Kombination mit einem Statin reduzierte <i>Tredaptive</i> nicht das Risiko für schwerwiegende vaskuläre Ereignisse. Bei dieser Kombination war jedoch die Inzidenz einiger schwerwiegender nichttödlicher unerwünschter Nebenwirkungen im Vergleich zu einer Statin-Monotherapie statistisch signifikant erhöht,<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> weswegen <a href="Merck_%26_Co.%2C_Inc." class="mw-redirect" title="Merck & Co., Inc.">Merck & Co., Inc.</a> den Vertrieb von <i>Tredaptive</i> weltweit einstellte und einem erwarteten Verbot zuvorkam.

</p><p>In einem <a href="Rote-Hand-Brief" title="Rote-Hand-Brief">Rote-Hand-Brief</a> informierte Merck 2013, dass eine Behandlung mit Laropiprant beendet werden müsse.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>E. Lai, L. A. Wenning, T. M. Crumley, I. De Lepeleire, F. Liu, J. N. de Hoon, A. Van Hecken, M. Depré, D. Hilliard, H. Greenberg, G. O’Neill, K. Metters, K. G. Gottesdiener, J. A. Wagner: <i>Pharmacokinetics, pharmacodynamics, and safety of a prostaglandin D2 receptor antagonist.</i> In: <i><a href="Clinical_Pharmacology_%26_Therapeutics" title="Clinical Pharmacology & Therapeutics">Clinical Pharmacology & Therapeutics</a></i> Band 83, Nummer 6, Juni 2008, S. 840–847, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/sj.clpt.6100345">10.1038/sj.clpt.6100345</a></span>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17882161?dopt=Abstract">PMID 17882161</a>.</li>

<li>J. F. Paolini, Y. B. Mitchel, R. Reyes, U. Kher, E. Lai, D. J. Watson, J. M. Norquist, A. G. Meehan, H. E. Bays, M. Davidson, C. M. Ballantyne: <i>Effects of laropiprant on nicotinic acid-induced flushing in patients with dyslipidemia.</i> In: <i>The American journal of cardiology</i> Band 101, Nummer 5, März 2008, S. 625–630, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.amjcard.2007.10.023">10.1016/j.amjcard.2007.10.023</a></span>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18308010?dopt=Abstract">PMID 18308010</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/212688">CAS 571170-77-9</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 19. Januar 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/pharmazie/news/2013/01/13/msd-nimmt-tredativeR-vom-markt/9182.html">MSD stellt Vertrieb von Tredaptive® ein</a>, DAZ-online 14. Januar 2013.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">European Medicines Agency: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/news_and_events/news/2012/12/news_detail_001686.jsp&mid=WC0b01ac058004d5c1">European Medicines Agency starts review of Tredaptive, Pelzont and Trevaclyn</a></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/RHB/Archiv/2012/20121227.pdf"><i>Rote-Hand-Brief von MSD vom 27. Dezember 2012.</i></a> (PDF; 1,8 MB)<span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 3. Januar 2013</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ALaropiprant&rft.title=Rote-Hand-Brief+von+MSD+vom+27.+Dezember+2012&rft.description=Rote-Hand-Brief+von+MSD+vom+27.+Dezember+2012&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.akdae.de%2FArzneimittelsicherheit%2FRHB%2FArchiv%2F2012%2F20121227.pdf"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://akdae.de/Arzneimittelsicherheit/RHB/Archiv/2013/20130121.pdf"><i>Rote-Hand-Brief von MSD vom 21. Januar 2013.</i></a> (PDF; 1,6 MB)<span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 23. Januar 2013</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ALaropiprant&rft.title=Rote-Hand-Brief+von+MSD+vom+21.+Januar+2013&rft.description=Rote-Hand-Brief+von+MSD+vom+21.+Januar+2013&rft.identifier=https%3A%2F%2Fakdae.de%2FArzneimittelsicherheit%2FRHB%2FArchiv%2F2013%2F20130121.pdf"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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